Conteúdos

Este plano de aula para o ensino médio, referente ao conteúdo de química, objetiva apresentar duas das principais funções orgânicas: cetonas e ésteres. Abordaremos ao longo do plano os aspectos estruturais e regras de nomenclatura de tais funções, iniciando a abordagem a partir de reflexões do nosso dia a dia, como: qual a relação dos perfumes e das cetonas? Você já usou adoçante? Propomos aulas expositivas, dialogadas, síncronas e on-line, bem como atividades para aplicar os conhecimentos aprendidos.

● Introdução;
● Cetonas; e
● Ésteres.

Objetivos

● Estudar e compreender funções orgânicas;
● Compreender aspectos químicos estruturais das cetonas e ésteres; e
● Relacionar as funções orgânicas ao nosso cotidiano.

Ensine também:

Balanceamento de equações

Geometria molecular

Palavras-chave:

Funções orgânicas. Cetonas. Ésteres.

Sugestão de aplicação para o ensino remoto:

As sugestões a seguir estão organizadas em tópicos, com uma breve explicação de cada recurso.

● Jitsi Meet: É um sistema de código aberto e gratuito, com o objetivo de permitir a criação e implementação de soluções seguras para videoconferências via Internet, com áudio, discagem, gravação e transmissão simultânea. Possui capacidade para até 200 pessoas, não há necessidade de criar uma conta, você poderá acessar por meio do seu navegador ou fazer o download do aplicativo usando um celular .
Trabalhando com essa ferramenta, é possível:
– Compartilhar sua área de trabalho, apresentações e arquivos;
– Convidar usuários para uma videoconferência, por meio de um URL simples e personalizado;
– Editar documentos simultaneamente, usando Etherpad (editor de texto on-line de código aberto);
– Trocar mensagens, por meio do bate-papo integrado;
– Visualizar automaticamente o orador ativo ou escolher manualmente o participante que deseja ver na tela; e
– Reproduzir um vídeo do YouTube para todos os participantes.

● Gravação de videoaula usando o Power Point: O PPT, já tão utilizado por nós professores para preparamos nossas aulas, também permite a gravação de uma narração para os slides, que tanto nos auxiliam na explanação dos conteúdos. É possível habilitar a função de vídeo enquanto grava, de forma que os alunos verão o professor em uma janelinha no canto direito da apresentação. Essa ferramenta é bem simples e eficaz (veja o guia).

● Envio de Podcast aos alunos: Podcast nada mais é do que um áudio gravado (como os gravados no WhatsApp, por exemplo). Podem ser utilizados para narrar uma história, para corrigir atividades, revisar ou aprofundar os conteúdos. Para tanto, sugiro o aplicativo Anchor, que pode ser baixado em seu celular, muito simples de utilizar.

● Plataforma Google Classroom: O Classroom permite que você crie uma sala de aula virtual. Esta ação irá gerar um código que será compartilhado com os alunos, para que acessem a sala. Neste ambiente virtual, o/a professor/a poderá criar postagens de avisos, textos, slides do PPT, conteúdos, links de vídeos, roteiros de estudos, atividades etc. É uma forma bem simples e eficaz de manter a comunicação com os alunos e postar as aulas gravadas, usando os recursos anteriormente mencionados. Confira outros recursos oferecidos pela Google, como a construção de formulários (Google Forms) para serem realizados pelos alunos.

Sugerimos aulas com até 30 minutos de duração. Além disso, nem toda aula precisa gerar uma atividade avaliativa, para não sobrecarregar os alunos. As aulas virtuais também podem ser úteis para correção de exercícios e plantões de dúvidas.

Previsão para aplicação:

4 aulas (30 min/aula).

Para os conteúdos trazidos nesse plano (etapas 1 a 3), sugiro o agendamento de 3 aulas on-line síncronas com os alunos, por meio da plataforma Jitsi Meet, organizando os conteúdos em slides e compartilhando-os com os alunos, bem como os vídeos sugeridos, com o recurso do compartilhamento de tela do seu computador, disponível na plataforma sugerida. Conduza as aulas de forma leve e tranquila, estimulando a participação dos alunos pelo chat da plataforma ou com o uso do microfone. Caso a aula síncrona não seja possível, sugiro a gravação de um vídeo com a narração dos slides, por meio do Power Point. A criação de uma sala da aula usando o recurso Google Classroom também é um excelente caminho para o compartilhamento de materiais didáticos com os alunos, como os slides preparados por você e links dos vídeos sugeridos, bem como para realizar atividades em diferentes formatos.

Sugiro que a pesquisa presente na etapa 2 seja entregue pelos alunos por meio de uma tarefa criada na sala de aula virtual do Google Classroom. Para o fechamento da etapa 3, sugiro que solicite aos alunos que listem aplicações dos ésteres em nosso cotidiano. Outra atividade interessante, para todas as etapas, é criar um Google Forms, para que os alunos testem seus conhecimentos, principalmente sobre as regras de nomenclatura. É muito importante que você, professor/professora, agende, após o prazo concedido para realização das atividades, uma aula síncrona (se possível) para um feedback e correção das atividades.

1ª Etapa: Introdução

Basicamente, a química orgânica estuda os compostos do carbono de origem animal e vegetal, embora existam compostos formados por carbono que são inorgânicos, com por exemplo o CO2 e o HCN, que são compostos minerais.

As funções orgânicas agrupam compostos orgânicos com características semelhantes, como ser formado por átomos de carbono, o que lhes confere o nome de compostos carbônicos.

2ª Etapa: Cetonas

Qual a relação dos perfumes com as cetonas? Álcoois e cetonas constituem uma das principais famílias olfativas empregadas na confecção de perfumes! Vamos fazer uma pesquisa e descobrir como os perfumes são produzidos e as contribuições da química orgânica nesse processo? Além disso, quais as outras aplicações das cetonas em nosso cotidiano?

Cetonas são compostos orgânicos que pertencem ao grupo de funções oxigenadas. Na sua composição consta carbono, numa ligação dupla com oxigênio, o que recebe o nome de carbonila.

Cetonas e Aldeídos

Tal como os aldeídos, as cetonas apresentam carbonila (C dupla O). No entanto, o carbono da carbonila das cetonas é secundário, ou seja, é preciso que entre essa ligação dupla haja um carbono de cada lado. Quando a carbonila não está no meio da molécula, mas nas suas pontas, temos um aldeído.
As cetonas são classificadas de acordo com o número de carbonilas encontradas em sua composição. Assim, as monocetonas têm apenas 1 carbonila, enquanto as policetonas têm 2 ou mais carbonilas. Elas também podem ser simétricas ou assimétricas. As cetonas simétricas são ligadas à carbonila por dois radicais idênticos. As assimétricas, por sua vez, são ligadas por dois radicais diferentes.

Sua nomenclatura obedece a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada, em português). Na formação do nome das cetonas é utilizado:
• um prefixo, que indica o número de carbonos
• um intermédio, que indica o tipo de ligação carbônica
• o sufixo -ona, que indica a função orgânica das cetonas

A estrutura das cetonas é parecida com a dos aldeídos. Esse composto orgânico é inflamável, incolor, solúvel em água e tem ponto de ebulição alto. As cetonas são estáveis e não oxidam facilmente. A maior parte delas é líquida.

3ª Etapa: Ésteres

Você já usou aspartame? Sabe qual função orgânica está relacionada a esse adoçante? Éster é uma função orgânica que pode ser identificada pela presença de um grupo R–COO-R, sendo R o radical orgânico. Os ésteres estão presentes nas ceras produzidas por plantas e animais para reduzir a perda de água, nas essências das frutas, em produtos alimentícios artificiais, em medicamentos e no biocombustível. Podem ser formados por esterificação, em que os reagentes são um ácido carboxílico e um álcool.

Cadeia carbônica de um éster
Cadeia carbônica de um éster

A reação de esterificação é uma reação química que origina um éster e uma molécula de água a partir da interação entre um ácido carboxílico e um álcool qualquer, como na equação abaixo:

Equação química que representa a formação de um éster
Equação química que representa a formação de um éster

Durante a esterificação, o grupo hidroxila (OH) do álcool interage com o hidrogênio (H) ionizável da hidroxila do ácido e forma a molécula de água.

Grupos formadores da molécula de água na esterificação
Grupos formadores da molécula de água na esterificação

Já o éster é formado pela ligação do radical (R) do álcool com o oxigênio (que sobrou da hidroxila do ácido depois da formação da água).

Formação da molécula de éster
Formação da molécula de éster

As principais propriedades físicas apresentadas pelos ésteres são:
• Possuem aroma de frutas e flores;
• Ésteres de baixa massa molar são líquidos à temperatura ambiente e os de alta massa molar são sólidos;
• Quando comparados com os álcoois e ácidos carboxílicos, os ésteres apresentam pontos de fusão e ebulição mais baixos;
• Em comparação com a água, os ésteres de menor massa molar são menos densos;
• Os ésteres de menor massa molar são polares e os de maior massa molar são apolares;
• Nos ésteres polares, predominam forças dipolo permanente; já nos apolares, predominam forças dipolo induzido; e
• Os ésteres de menor massa molar são pouco solúveis em água e os de maior massa são insolúveis em água.

Nomenclatura dos ésteres:
Antes de utilizar a regra de nomenclatura de um éster, é fundamental relembrarmos que esse composto é formado pela união de duas partes, uma proveniente do ácido carboxílico (em vermelho) e a outra do álcool (em azul), como representado pela imagem a seguir:

Identificação das partes que originam o éster
Identificação das partes que originam o éster

De acordo com a União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC), a regra oficial para nomear um éster é:

Regra de nomenclatura de um éster
Regra de nomenclatura de um éster

Obs.: O prefixo e o infixo sempre correspondem à parte do ácido carboxílico, e o radical corresponde à do álcool.

Plano de aula elaborado e adaptado para o ensino remoto pela prof.ª Dr.ª Nathalie Lousan
Coordenação da professora Aline Monge

Materiais Relacionados

• Para ver mais sobre funções orgânicas:

Toda Matéria – Funções Orgânicas
Acesso em: 20 de junho de 2021.

• Para ver mais sobre cetonas e perfumes:

Mundo Educação
Acesso em: 22 de junho de 2021.

• Para ver mais sobre cetonas:

Toda Matéria – Cetonas
Acesso em: 22 de junho de 2021.

Mundo Educação – Cetonas
Acesso em: 22 de junho de 2021.

• Para ver mais sobre ésteres:

Toda Matéria
Acesso em: 22 de junho de 2021.

Brasil Escola
Acesso em: 23 de junho de 2021.

• Sugestões de vídeos:

A química dos perfumes
Acesso em: 22 de junho de 2021.

Identificação de grupos funcionais – Aldeídos e cetonas
Acesso em: 22 de junho de 2021.

Animação Stop Motion – Função éster
Acesso em: 22 de junho de 2021.

Leia também:

Química na prática: atividades com fabricação de perfume e sorvete podem motivar alunos

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